El golfista inglés era apenas un adolescente cuando alcanzó el estatus de profesional, pero sintió que lo hizo demasiado pronto, ya que le costaba igualar la potencia y la habilidad de los jugadores mayores del EuroPro Tour.

Rai dijo a Golf Monthly: "En retrospectiva, creo que me hice profesional demasiado joven. Fue una revelación ver cuánto más lejos pegaban algunos de estos chicos y lo bien que manejaban su juego. No pasé el corte en mis primeros cuatro eventos y tuve que volver a clasificarme después de cada una de mis dos primeras temporadas en el EuroPro Tour. Eso es aún más difícil, ya que es un circuito en el que tienes que poner tu propio dinero para el fondo de premios".

Rai estaba particularmente agradecido por el apoyo de su familia y su patrocinador durante los difíciles primeros días de su carrera: "Tuve suerte de que mi madre, mi padre y el resto de mi familia trabajaran duro e hicieran muchos sacrificios para dejarme perseguir mi sueño. Tuve un gran patrocinador en Shabir Randeree, que me ayudó desde que tenía ocho años, desde mi educación hasta la financiación de mi golf y mis viajes. Sigue siendo una parte muy importante de mi equipo ahora. Con su ayuda y apoyo logré capear la tormenta y salir adelante. No estaría donde estoy ahora sin ellos".

Rai no proviene de una familia de golfistas y reveló cómo las habilidades de entrenador de su padre fueron autodidactas: “Ninguno de mis familiares era golfista, pero mi padre compró algunos libros sobre entrenamiento y fue mi primer entrenador. Todavía me ayuda con mi putting ahora, especialmente con la parte de visualización de las cosas".